Bethany Horowitz pide a Alan Shore que le ayude en un caso contra una gran empresa tabacalera. Pero cuando resulta que la abogada defensora es Phoebe Prentice, un antiguo amor de Alan, éste se encuentra distraído y teme no poder actuar en el tribunal. Mientras tanto, Denny está angustiado por su propia falta de rendimiento en el dormitorio.