Neal (Thomas Jane) marzy o zwyczajnym życiu i rodzinie oraz spokojnej pracy. Po rozstaniu z ukochaną Joan (Claire Forlani) stara się jednak złagodzić ból, wikłając się w romanse z atrakcyjnymi kobietami. Kiedy była partnerka na nowo pojawia się w jego życiu, Neal postanawia o nią zawalczyć i raz na zawsze zrezygnować z jednorazowych przygód. Jednak jedna z dziewczyn, z którymi pozostawał w pozornie niezobowiązujących relacjach, nie potrafi poradzić sobie z jego odejściem... Opowieść nawiązuje do biografii Neala Cassady'ego.